HOME arrow 研究 arrow 研究グループ一覧 arrow 鈴木グループ

協奏分子システム研究センター鈴木グループ

鈴木グループ_メインイメージ
場所:山手キャンパス 4号館5F
Annual Review : こちら

有機半導体,サーキュレン,ナノリング

有機物で光・電子材料を作る

基本的な有機物であるベンゼンは、炭素6個と水素6個からできています。六角形の炭素リングの上を6個の電子が回っており、これによって分子が安定に存在できます。有機分子の中を自由に動き回る電子をパイ電子といい、光、電気、磁気的な機能をもたせるためには必要不可欠です。この六角形を基本とした安定な化合物を芳香族といいます。これまでに無数の芳香族分子が知られていますが、我々が目標とするのは、C60フラーレンのようなスーパースター分子です。C60はサッカーボールと同じ形をした物質で、20個の六角形と12個の五角形から構成されています。1990年に、炭素電極のアーク放電という方法で大量合成されました。C60には超電導、強磁性、n型半導体といった多くの優れた機能が見つかっています。このC60のユニークな性質は、その特異な構造に由来しているということができます。

これまでにないユニークな機能性分子を開発するためには、これまでにない特異な構造をもった分子を設計する必要があります。我々は、六角形と八角形の組み合わせで面白い分子ができないかと考え、[8]サーキュレン1)という分子を合成しました。中心の八角形の周りを六角形が囲んでおり、ポテトチップスのようなサドル型の構造をしています。この分子は、有機p型半導体として機能することがわかっています。最近、シクロパラフェニレンという複数のベンゼンが環状につながった分子が注目されています。これはカーボンナノチューブの最少単位として知られ、ナノリングと呼ばれています。我々はシクロパラフェニレンに光および電子的な機能を与えることを目的として、カルバゾール4個からなるナノリングを開発しました2)。また、有機n型半導体として、完全にフッ素化したルブレン分子の合成も行っています3)


2018_suzuki.png

Molecular structures of C60, [8]circulene, carbazole nanoring, and perfluororubrene.

参考文献

  1. Y. Sakamoto and T. Suzuki, “Tetrabenzo[8]circulene: Aromatic Saddles from Negatively Curved Graphene,” J. Am. Chem. Soc. 135, 14074–14077 (2013).
  2. Y. Kuroda, Y. Sakamoto, T. Suzuki, E. Kayahara and S. Yamago, “Tetracyclo(2,7-carbazole)s: Diatropicity and Paratropicity of Inner Regions of Nanohoops,” J. Org. Chem. 81, 3356-3363 (2016).
  3. Y. Sakamoto, T. Suzuki, “Perfluorinated and Half-Fluorinated Rubrenes: Synthesis and Crystal Packing Arrangements,” J. Org. Chem. 82, 8111-8116 (2017).